Síntese de pool quiral

Síntese de pool quiral é uma estratégia que visa melhorar a eficiência de síntese quiral. Inicia a síntese orgânica de um composto químico enantiopuro complexo de um estoque de substâncias enantiopuras prontamente disponíveis (o pool). Os materiais de partida quirais comuns incluem monossacarídeos e aminoácidos. A quiralidade construída é então preservada no restante da sequência de reação.

Esta estratégia é especialmente útil se a molécula desejada tiver uma grande semelhança com os produtos naturais enantiopuros baratos. Caso contrário, pode ser necessária uma síntese longa e tortuosa envolvendo muitos passos com perdas de rendimento no rendimento. Às vezes, pode ser difícil encontrar um material enantiopuro de partida adequado; quando outras técnicas podem ser mais frutíferas.

Métodos gerais usados em síntese de pool quiral são o uso de grupos protetores e interconversão de grupo funcional (abreviado na literatura como FGI, do inglês functional group interconversion).

Exemplos

Síntese de pool quiral é usada para construir uma parte da molécula de Epothilone (uma alternativa ao Paclitaxel), da prontamente disponível (–)-pantolactona enantiopura.^[1] 2,3-Butanodiol enantiopuro é usado para sintetizar chiraphos:^[2]

“Andaime” enantiomérico

”Andaime” enantiomérico é um conceito conceitualmente simples relacionado através do qual uma molécula núcleo de alta enantiopureza mas sintética com muitos grupos funcionais pode ser construída de uma família diversa de moléculas.^[3]

Referências

↑ Ulrich Klar; et al. (2005). «Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones». Synthesis. 2005 (2): 301–305. doi:10.1055/s-2004-834936
↑ M. D. Fryzuk, B. Bosnich (1977). «Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation». J. Am. Chem. Soc. 99 (19): 6262–6267. PMID 893889. doi:10.1021/ja00461a014
↑ Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to 3-Pyranyl and 3-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction Thomas C. Coombs, Maurice D. Lee, IV, Heilam Wong, Matthew Armstrong, Bo Cheng, Wenyong Chen, Alessandro F. Moretto, and Lanny S. Liebeskind J. Org. Chem. 73 (3), 882 -888, 2008. doi:10.1021/jo702006z

[1] Ulrich Klar; et al. (2005). «Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones». Synthesis. 2005 (2): 301–305. doi:10.1055/s-2004-834936

[2] M. D. Fryzuk, B. Bosnich (1977). «Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation». J. Am. Chem. Soc. 99 (19): 6262–6267. PMID 893889. doi:10.1021/ja00461a014

[3] Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to 3-Pyranyl and 3-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction Thomas C. Coombs, Maurice D. Lee, IV, Heilam Wong, Matthew Armstrong, Bo Cheng, Wenyong Chen, Alessandro F. Moretto, and Lanny S. Liebeskind J. Org. Chem. 73 (3), 882 -888, 2008. doi:10.1021/jo702006z

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